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Esse sono le stiliste di diverse linee di alta moda come The Row, per cui nel 2013 hanno vinto il premio come migliori disegnatrici di capi femminili ai Council of Fashion Designers of America, meglio conosciuti come CFDA, Elizabeth & James e altre due dai prodotti più accessibili agli acquirenti più giovani, Olsenboye e Style Mint. Hanno un fratello maggiore, Trent, un fratello minore, James, e una sorella minore, Elizabeth, anch'essa attrice che ha fatto il suo debutto proprio in certe produzioni delle gemelle, e due fratellastri, Taylor e Jake Nel 1987, all'età di 6 mesi, le gemelle fanno un casting per il ruolo di Michelle Tanner nella serie Gli amici di papà.